Om skræddersønnen fra Prinsensgade der blev entertainer. Da den folkekære kunstner Simon Rosenbaum døde, efterlod han sig et flygel og 14 flyttekasser med private billeder, breve, avisudklip og filmoptagelser. Da hans barnebarn, historikeren Hannibal Munk, går i gang med at pakke kasserne ud, dukker interessante ting frem. Programmet giver os et sjældent indblik i Simon Rosenbaums mere private sider, og en dybere forståelse for de historiske begivenheder der kom til at præge hans liv.